通用名
USP:Phenylethyl alcohol
别名
β-苯乙醇;β-phenylethyl alcohol
化学名和CAS注册号
2-phenylethanol [60-12-8]
分子式 分子量
C8H10O 122.17
制造工艺
苯乙醇系在无水乙醇中用钠还原苯乙酸乙酯;在镍催化下使苯乙醛氢化;或向苄基溴化镁中加环氧乙烷或氯乙醇,然后水解。苯乙醇还存在于一系列天然精油,特别是玫瑰油中。
类别
抗菌防腐剂。
制剂或制剂工艺中的应用
苯乙醇作为抗菌防腐剂用于鼻用、眼用和耳用制剂中,浓度为0.25~0.5%(v/v);常与其它防腐剂联合使用。浓度为1%的苯乙醇也可单独用作局部用制剂的抗菌防腐剂。此浓度下,支原体在20 min内受到抑制,但包膜病毒有抗药性。苯乙醇也用于调味品和作为香水(特别是玫瑰香水)的组成成分。
性状
苯乙醇系澄清、无色液体,有玫瑰油香气。有刺激性和使黏膜麻痹的烧灼味。
药典标准
参见表I。
表I:苯乙醇的药典标准
检查项 |
USP 25 |
鉴别 |
+ |
比重 |
1.017~1.020 |
折射率 |
1.531~1.534 |
炽灼残渣 |
≤0.005% |
氯代化合物 |
+ |
醛 |
+ |
有机挥发性杂质 |
+ |
一般性质
抗菌活性:苯乙醇有中等抗菌活性但起效相对缓慢;其活性不足以单独呈效。pH值低于5时活性最高;pH值高于8则无活性。有报道指出,与苄扎氯铵、葡萄糖酸氯己定、二醋酸氯己定、硫酸多粘菌素B和硝酸苯汞联合应用出现协同作用。与苄扎氯铵或氯己定联用,对铜绿假单胞菌表现出协同作用,对革兰氏阳性菌有明显的加和效应。与硝酸苯汞联用对铜绿假单胞菌有加和效应。也有报道,与苄扎氯铵或氯己定联用,对洋葱假单胞菌有加和效应。
细菌:对革兰氏阳性菌有一定活性;对金黄色葡萄球菌的最低抑菌浓度(MIC)高于5mg/mL。对革兰氏阴性菌有更强的活性。一般的MIC为:伤寒沙门菌1.25 mg/mL;铜绿假单胞菌2.5 mg/mL;大肠杆菌5.0 mg/mL。
真菌:对霉菌和真菌活性低。
芽孢:无活性,例:有报道,采用0.6%(v/v)的苯乙醇在100℃下对嗜热脂肪芽胞杆菌的芽孢作用30分钟无效。
沸点:219~221℃
闪点:102℃(开杯法)
熔点:-27℃
分配系数:
氯仿:水=15.2
庚烷:水=0.58
辛醇:水=21.5
溶解度:参见表II。
表II:苯乙醇的溶解度
溶剂 |
溶解度(20℃) |
苯甲酸苄酯 |
易溶 |
氯仿 |
易溶 |
苯二甲酸二乙酯 |
易溶 |
乙醇(95%) |
易溶 |
乙醚 |
易溶 |
脂肪油 |
易溶 |
甘油 |
易溶 |
矿油 |
微溶 |
丙二醇 |
易溶 |
水 |
1:60 |
稳定性和贮藏条件
苯乙醇大容量装的材料也稳定,但具挥发性,对光和氧化剂敏感。在酸性和碱性溶液中均相当稳定。水溶液可用热压蒸汽灭菌。若贮藏于低密度聚乙烯容器中,苯乙醇会被容器吸附。据报道,30℃下贮存12周,聚丙烯容器对苯乙醇无显著吸附。橡胶塞的吸附通常较小。
大容量装产品应贮藏于密闭容器内,置避光、阴凉、干燥处。
配伍禁忌
与氧化试剂和蛋白质如血清有配伍禁忌。聚山梨酯能引起苯乙醇部分失活,但活性降低作用次于羟苯酯类与聚山梨酯类的抗微生物活性降低。
安全性
苯乙醇通常被认为无毒无刺激性。但滴眼剂中用作防腐剂时的浓度(0.5% v/v)或更高浓度下可能会对眼睛有刺激。
LD50(兔,皮肤):0.79g/kg
LD50(大鼠,口服):1.79g/kg
操作注意事项
遵守材料操作的环境及数量相应的常规注意事项。苯乙醇曝露于热或明火易燃,加热至分解会释放出刺激性烟雾。建议使用护目镜和手套。
法规
收载于FDA《非活性组分指南》(鼻用、眼用和耳用制剂)中。英国许可用于非注射用制剂。
注释
苯乙醇的EINECS号为200-456-2。