通用名
USPNF: Malic acid
别名
羟基丁二酸；羟基琥珀酸；Apple acid ; hydroxysuccinic acid .
化学名和CAS注册号
Hydroxybutanedioic acid（羟丁二酸）[6915-15-7]
(RS)-(±)-Hydroxybutanedioic acid（（RS）-（±）- 羟基丁二酸）[617-48-1]
分子式 分子量
C4H6O5 134.09
制造工艺
苹果酸在合适催化剂的条件下将马来酸和富马酸水解，然后在平衡产物中分离即得。
类别
酸化剂;抗氧剂;螯合剂,缓冲剂;调味剂;治疗剂。
制剂应用
苹果酸在制剂中可用作一般酸化剂。它有轻微苹果味，可用于掩盖苦味并具酸味。苹果酸也是泡腾粉末、漱口药及洗牙片剂中枸橼酸的替代品。
另外，苹果酸具有螯合和抗氧化的作用。它可以与丁羟甲苯起协同作用以抑制植物油中的氧化。在食品中，浓度可高至420ppm。
在治疗上，苹果酸可以与苯甲酸及水杨酸共同作用治疗烫伤，溃疡，创伤。也可以口服或静脉注射或肌内注射，例如，治疗肝功能紊乱，并可作为催涎药。
性状
白色或近白色的结晶性粉末或颗粒，微有异臭，并具强烈酸味。具吸湿性，欧洲及美国市售品为外消旋的混合物，而在苹果及其他果实和植物中存在的是左旋物。
药典标准
见表Ⅰ。
表Ⅰ：苹果酸的药典标准
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测试项目 |
USPNF |
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鉴别 炽灼残渣 水不溶性物质 重金属 富马酸 马来酸 有机挥发性杂质 含量 |
+ ≤0.1% ≤0.1% ≤0.002% 1.0% ≤0.05% + 99.0～100.5% |
一般性质
下面的数据是由外消旋化合物测得。
酸碱度：pH=2.35（25℃下1%w/v水溶液）
沸点：150℃（伴有分解）
松密度:0.81g/cm3
轻敲密度:0.92 g/cm3
电离指数:
pKa1=3.40 ，25℃
pKa2=5.05 ，25℃
熔点:31～132℃
溶解度：在乙醇和水中易溶解（95％），在苯中不溶。饱和水溶液在25℃可以溶解56％的苹果酸。见表Ⅱ。
比重：
20℃ 1.601
25℃饱和水溶液1.250
动力黏度：25℃ 50%饱和水溶液黏度6.5 mPa s（6.5cP）。
表Ⅱ：苹果酸的溶解度
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溶剂 |
20℃溶解度（除非另有说明） |
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丙酮 乙醚 乙醇（95％） 甲醇 丙二醇 水 |
1:5.6 1:119 1:2.6 1:1.2 1:1.9 1:1.5～2.0 |
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稳定性和储藏条件
苹果酸在150℃以下很稳定。在150℃以上开始缓慢脱水成为富马酸；在180℃完全生成富马酸和马来酐。
苹果酸可被许多厌氧菌和需氧菌作用降解。尽量免高湿和高温以防止结块。
研磨和高湿对苹果酸的影响已有报道。
散装的苹果酸应被存放在密闭、阴凉、干燥处。
配伍禁忌
苹果酸与有氧化能力的物质产生反应。其水溶液可以逐渐腐蚀碳钢。
安全性
苹果酸可以用于口服制剂，外用制剂，和非胃肠道制剂，也可以作为食品的添加剂，通常被认为无毒性和无刺激性。但浓溶液有一定的刺激性。
LD50（大鼠，口服）1.6g/kg
LD50（大鼠，腹腔注射）1.6g/kg
操作注意事项
遵守材料操作的环境和数量相应的常规注意事项。苹果酸，和浓苹果酸溶液对皮肤，眼睛和黏膜有刺激性。建议使用护眼镜和戴手套。
法规
已列入GRAS，在欧洲准许外消旋和左旋苹果酸作为食品添加剂。FDA《非活性组分指南》对DL-和L-型已有收载（口服制剂和直肠制剂）。英国准许用于肠道和非胃肠道制剂。
类物质
枸橼酸；富马酸；D-苹果酸；L-苹果酸；酒石酸。
D-苹果酸
分子式：C4H6O5
分子量：134.09
CAS注册号：［636－61－3］
熔点：99～101℃
比旋光度［α］ ：+5.2°（18℃,丙酮溶液）
L-苹果酸
分子式：C4H6O5
分子量：134.09
CAS注册号：［97－67－6］
沸点：≈140℃（伴有分解）
熔点：99～100℃
溶解度：苯中不溶。见表Ⅲ。
比重：20℃:1.595
比旋光度［α］ ：-5.7°（18℃,丙酮溶液）
表Ⅲ：L-苹果酸的溶解度
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溶剂 |
20℃溶解度（除非另有说明） |
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丙酮 乙醚 二噁烷 乙醇 甲醇 水 |
1:1.6 1:37 1:1.3 1:1.2 1:0.51 1:2.8 |
注释
E苹果酸的INECS号为202-601-5。
应用参考示例
生产供应商
