通用名

BP：Phenol

JP：Phenol

PhEur：Phenolum

USP：Phenol

别名

酚；石炭酸； hydroxybenzene； pheny hydrate

化学名和CAS注册号

Phenol [108-95-2]

分子式  分子量

C₆H₆O   94.11   

制造工艺

历史上，苯酚是由煤焦油蒸馏制得的。现在苯酚有多种合成方法，如：将苯磺酸钠和氢氧化钠融合后酸化；在高温高压下用稀氢氧化钠水解氯苯可得到苯酚钠，酸化后释放出苯酚(Dow 氏法)；或者在500℃下，蒸汽与氯苯的催化汽相反应而得（Raschig氏法）。

类别

抗菌防腐剂；消毒剂。

制剂应用

苯酚在注射用制剂产品中主要用作抗菌防腐剂。也用于局部用药物制剂和化妆品中；参见表I。

苯酚被广泛的用作防腐剂、消毒剂和治疗成分，但是不能用于需进行冻干的制剂的防腐。

表I：苯酚的用途。

性状

苯酚为无色或淡粉色、腐蚀性、引湿性针状晶体或晶体块，有异臭。苯酚缓慢加热形成高折射率的液体。USP 25中允许添加适当的稳定剂；所用稳定剂的名称和用量应在标签上明确标明。

药典标准

参见表II。

表II：苯酚的药典标准

一般性质

酸碱度：pH=6.0 （饱和水溶液）

抗菌活性：苯酚对很多微生物如革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌、分支杆菌和某些真菌及病毒表现出抗菌活性；对芽孢作用缓慢。浓度为1%（w/v）的苯酚水溶液有制菌作用，更高浓度时有杀菌作用。苯酚在酸性溶液中活性最强；温度增加也提高其抗菌活性。有机物的存在会使苯酚失活。

自燃温度：715℃

沸点：181.8℃

密度：1.071g/cm³

解离指数：pKa=10（25℃）

闪点：79℃（闭杯法）

爆炸限度：低限2%；高限9%。

凝固点：40.9℃

熔点：43℃

等渗当量：2.8%(w/v)的溶液与血浆等渗。

折射率：n =1.5425

溶解度：参见表III。

蒸气密度（相对）：3.24（空气＝1）

蒸气压：40℃下为133Pa（1mmHg）

稳定性和贮藏条件

苯酚遇空气和光变成红色或棕色，颜色受金属杂质存在的影响。氧化剂亦可加速其颜色的变化。苯酚的水溶液性质稳定。注射用的油溶液可在严封容器中进行干热灭菌。大容量装材料应密闭、于15℃以下贮藏。

配伍禁忌

苯酚具有醇的特征化学反应；又具有弱酸性的可互变烯醇结构。可与氯化钠和氯化钾成盐，但不与它们的碳酸盐或碳酸氢盐成盐。

苯酚是还原剂，在中性至酸性溶液中可与三价铁盐反应形成绿色络合物。苯酚能使稀碘溶液褪色，形成碘化氢和石炭酸碘；更高浓度的碘溶液可与苯酚反应形成不溶性的2,4,6-三碘苯酚。

苯酚与白蛋白和明胶有配伍禁忌，可使其沉淀。与如樟脑、薄荷脑、麝香草酚、对乙酰氨基酚、非那西丁、水合氯醛、安替比林、苯佐卡因、乌洛托品、水杨酸苯酯、间苯二酚、水合萜品、磷酸钠等或其他可形成低共融物的物质共同研磨时会形成液体或柔软的团状物。苯酚还可使栓剂混合物中的可可豆脂软化。

表III：苯酚的溶解度。

安全性

苯酚有高度腐蚀性和毒性，主要作用于中枢神经系统。成人口服致死量约为1克。

苯酚可通过胃肠道、皮肤和黏膜吸收，代谢成为苯基葡萄糖醛酸化物和硫酸苯酯后随尿液排出。

有大量的文献报道，苯酚有毒性，但多数属意外毒害反应或作为治疗剂使用时出现的不良反应。苯酚作防腐剂时用量较小，因此较少出现不良反应；但机体接纳苯酚的量不应超过50mg/10h。在使用大剂量的以苯酚为防腐剂的制剂时可能会超过此耐受量。

LD₅₀(小鼠，静脉注射)：0.11g/kg

LD₅₀(小鼠，口服)：0.3g/kg

LD₅₀(兔，皮肤)：0.85g/kg

LD₅₀(大鼠，皮肤)：0.67g/kg

LD₅₀(大鼠，口服)：0.32g/kg

LD₅₀(大鼠，皮下注射)：0.46g/kg

操作注意事项

皮肤接触或吞咽或吸入苯酚有毒性。苯酚有强腐蚀性，会对角质层产生不可逆的损害、皮肤严重灼伤，只是由于苯酚的麻醉作用，皮肤灼伤无疼痛感。

处理苯酚特别是热的苯酚时应谨慎，因为热苯酚能发出腐蚀性有毒气体。建议使用毒气柜、封闭式车间或其它环境保护措施。建议使用聚氯乙烯或橡胶制服、手套、护目镜和防毒面具。苯酚溅到皮肤上或眼睛内时应用大量的水冲洗。皮肤冲洗后再涂抹植物油。并应寻求医护帮助。

冷苯酚有轻度燃烧危险，热苯酚或者曝露于热源或火焰时有中度燃烧危险。

在英国，工作人员曝露于苯酚的极限浓度是2 ppm（长期，8小时TWA）。在美国，允许的长期曝露限度为19mg/m³，长期曝露的建议极限浓度为20 mg/m³，短期最大量为60 mg/m³。

法规

收载于FDA《非活性组分指南》（注射剂）中。英国许可用于医药品中。

同类物质

液化酚。

液化酚

外观：液化酚为含有10%水、并以液态存在的苯酚。为无色液体，有芳香特臭，遇空气和光变为红色。

比重：1.065（25℃）

注释：制剂中使用液化酚比晶体状的苯酚更加方便。液化酚不能与脂肪油或矿油共用，但可使用结晶的固体苯酚。

注释

苯酚在常温下可以溶于大约12份水中，大量的苯酚在水中则会产生二相系统：苯酚溶液下层为含水的苯酚。20℃时，10份水可以使100份苯酚液化。84℃时苯酚与水可以互相混溶。

苯酚的EINECS号为203-632-7。