通用名

USPNF:        Malic acid

别名

羟基丁二酸；羟基琥珀酸；Apple acid ; hydroxysuccinic acid .

化学名和CAS注册号

Hydroxybutanedioic acid（羟丁二酸）[6915-15-7]

(RS)-(±)-Hydroxybutanedioic acid（（RS）-（±）- 羟基丁二酸）[617-48-1]

分子式        分子量

C₄H₆O₅         134.09

制造工艺

苹果酸在合适催化剂的条件下将马来酸和富马酸水解，然后在平衡产物中分离即得。

类别

酸化剂;抗氧剂;螯合剂,缓冲剂;调味剂;治疗剂。

制剂应用

苹果酸在制剂中可用作一般酸化剂。它有轻微苹果味，可用于掩盖苦味并具酸味。苹果酸也是泡腾粉末、漱口药及洗牙片剂中枸橼酸的替代品。

另外，苹果酸具有螯合和抗氧化的作用。它可以与丁羟甲苯起协同作用以抑制植物油中的氧化。在食品中，浓度可高至420ppm。

在治疗上，苹果酸可以与苯甲酸及水杨酸共同作用治疗烫伤，溃疡，创伤。也可以口服或静脉注射或肌内注射，例如，治疗肝功能紊乱，并可作为催涎药。

性状

白色或近白色的结晶性粉末或颗粒，微有异臭，并具强烈酸味。具吸湿性，欧洲及美国市售品为外消旋的混合物，而在苹果及其他果实和植物中存在的是左旋物。

药典标准

见表Ⅰ。

表Ⅰ：苹果酸的药典标准

一般性质

下面的数据是由外消旋化合物测得。

酸碱度：pH=2.35（25℃下1%w/v水溶液）

沸点：150℃（伴有分解）

松密度:0.81g/cm³

轻敲密度:0.92 g/cm³

电离指数:

pK_a1=3.40 ，25℃

pK_a2=5.05 ，25℃

熔点:31～132℃

溶解度：在乙醇和水中易溶解（95％），在苯中不溶。饱和水溶液在25℃可以溶解56％的苹果酸。见表Ⅱ。

比重：

20℃ 1.601

25℃饱和水溶液1.250

动力黏度：25℃ 50%饱和水溶液黏度6.5 mPa s（6.5cP）。

表Ⅱ：苹果酸的溶解度

稳定性和储藏条件

苹果酸在150℃以下很稳定。在150℃以上开始缓慢脱水成为富马酸；在180℃完全生成富马酸和马来酐。

苹果酸可被许多厌氧菌和需氧菌作用降解。尽量免高湿和高温以防止结块。

研磨和高湿对苹果酸的影响已有报道。

散装的苹果酸应被存放在密闭、阴凉、干燥处。

配伍禁忌

苹果酸与有氧化能力的物质产生反应。其水溶液可以逐渐腐蚀碳钢。

安全性

苹果酸可以用于口服制剂，外用制剂，和非胃肠道制剂，也可以作为食品的添加剂，通常被认为无毒性和无刺激性。但浓溶液有一定的刺激性。

LD₅₀（大鼠，口服）1.6g/kg

LD₅₀（大鼠，腹腔注射）1.6g/kg

操作注意事项

遵守材料操作的环境和数量相应的常规注意事项。苹果酸，和浓苹果酸溶液对皮肤，眼睛和黏膜有刺激性。建议使用护眼镜和戴手套。

法规

已列入GRAS，在欧洲准许外消旋和左旋苹果酸作为食品添加剂。FDA《非活性组分指南》对DL-和L-型已有收载（口服制剂和直肠制剂）。英国准许用于肠道和非胃肠道制剂。

类物质

枸橼酸；富马酸；D-苹果酸；L-苹果酸；酒石酸。

D-苹果酸

分子式：C₄H₆O₅

分子量：134.09

CAS注册号：［636－61－3］

熔点：99～101℃

比旋光度［α］ ：+5.2^°（18℃,丙酮溶液）

L-苹果酸

分子式：C₄H₆O₅

分子量：134.09

CAS注册号：［97－67－6］

沸点：≈140℃（伴有分解）

熔点：99～100℃

溶解度：苯中不溶。见表Ⅲ。

比重：20℃:1.595

比旋光度［α］ ：-5.7^°（18℃,丙酮溶液）

表Ⅲ：L-苹果酸的溶解度

注释

E苹果酸的INECS号为202-601-5。

应用参考示例

生产供应商

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