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通用名
BP: Benzyl alcohol
JP: Benzyl alcohol
PhEur: Alcohol benzylicus
USPNF: Benzyl alcohol
别名
苄醇；α-羟基甲苯； phenylmethanol
化学名和CAS注册号
Benzenemethanol [100-51-6]
分子式 分子量
C7H8O 108.14
制造工艺
工业上，苯甲醇系将氯苯与钠、钾的碳酸盐用蒸馏法制得。也可以用苯甲醛与氢氧化钾通过Cannizzaro反应制得。
类别
抗菌剂；防腐剂；消毒剂；溶剂。
制剂应用
苯甲醇作为抗菌剂广泛应用于化妆品、食品及制药，包括口服与非肠道给药，浓度可达到2.0% v/v。3.0% v/v的浓度可以用作化妆品的抗菌剂。5% v/v 或更高的浓度可以作为增溶剂，10% v/v的苯甲醇溶液可作为消毒剂。
10% v/v苯甲醇溶液具有局部麻醉功能，用于非肠道用制剂，止咳药品，眼用溶液，软膏剂，治疗皮肤病的气雾剂等。
虽然苯甲醇作为抗菌剂广泛应用，但是婴儿服用时也有过致死案例。含有苯甲醇或其他抗菌剂的注射剂，尽可能不要给新生婴儿使用。
性状
本品为无色透明的油状液体，略带芳香气味，味辛辣呛人。
药典标准
见表Ⅰ。
表Ⅰ：苯甲醇的药典标准
测试项目
JP 2001
PhEur 2002
USPNF 20
鉴定
+
+
+
性状
–
+
–
溶解性
–
+
–
酸度
+
+
+
溶液的澄明度
+
–
–
比重
1.043～1.053
1.043～1.049
1.042～1.047
蒸馏范围
202.5～206.5℃
–
–
折射率
1.538～1.541
1.538～1.541
1.539～1.541
炽灼残渣
≤0.005%
–
≤0.005%
不挥发性物质
–
≤0.005%
≤1 mg
氯化物
+
≤300 ppm
≤0.03%
苯甲醛
+
≤0.2%
≤0.2%
过氧化值
–
≤5
–
挥发性有机杂质
–
–
+
含量测定
≥98.0%
97.0～100.5%
97.0～100.5%
一般性质
酸碱度：本品水溶液对石蕊试纸呈中性。
抗菌活性：苯甲醇是抗菌剂，有中等抗菌活性，用于抑制革兰氏阳性菌、霉菌、真菌和酵母菌。在pH值 5 以下活性最强；在pH 8以上几乎没有活性。在非离子型表面活性剂如聚山梨酯-80存在的条件下活性降低，降低程度比羟苯酯或季铵化合物为小。苯甲醇的活性降低也可能是因为与包装材料特别是聚乙烯的不相容性所致。
见表Ⅱ报道的最低抑菌浓度（MIC）。
细菌：对大多数革兰氏阳性菌有中等抗菌活性（MIC为3～5 mg/mL），部分革兰氏阳性菌对苯甲醇很敏感（MIC为0.025～0.05 mg/mL）。苯甲醇通常对革兰氏阴性菌抗菌活性较弱。
真菌：苯甲醇可有效抑制霉菌和酵母菌；MIC为3～5 mg/mL。
芽孢：苯甲醇对芽孢无抑制活性，但可通过加热来增加活性。pH5～6时，1% v/v苯甲醇在100℃维持30 min，与0.002 %硝酸苯汞有相同的抗嗜脂性耐热性杆菌活性。
自燃温度：436.5℃
沸点：204.7℃
易燃性：易燃。空气中限制为1.7～15.0% v/v。
闪点：100.6℃（闭杯法）
104.5℃（开杯法）
凝固点：–15℃
分配系数：液体石蜡∶水=0.2
花生油∶水=1.3
折射率： =1.5404
溶解度：见表Ⅲ
比重：1.0454（20℃）
表面张力：38.8 mN/m（38.8 达因/厘米）
蒸汽密度：3.72（空气=1）
蒸汽压：13.3 Pa（0.1 mmHg）（30℃）
1.769 kPa（13.3 mmHg）（100℃）
动力黏度：6 mPa s（6 cP）（20℃）
表Ⅱ：苯甲醇最低抑菌浓度。
微生物
MIC（μg/mL）
曲霉菌
白色念珠菌
埃希氏大肠杆菌
绿脓杆菌
金黄色葡萄球菌
5 000
2 500
2 000
2 000
25
表Ⅲ：苯甲醇的溶解度
溶剂
20℃时的溶解度（另有说明除外）
氯仿
任意比例混合
乙醇
任意比例混合
50%乙醇
1∶2.5
乙醚
任意比例混合
脂肪油和挥发油
任意比例混合
水
1∶25（25℃）
1∶14（90℃）
稳定性和贮藏条件
苯甲醇在空气中缓慢氧化成苯甲醛和苯甲酸；与水不反应，水溶液可以通过滤过法或热压灭菌法灭菌，但在热压灭菌过程中有可能产生苯甲醛。
苯甲醇可贮存在金属或玻璃容器中，不能用塑料容器（聚丙烯容器或外面涂有聚四氟乙烯的容器除外）。
苯甲醇应贮于气密容器，保存于阴凉、干燥、避光处。
配伍禁忌
苯甲醇与氧化剂和强酸有配伍禁忌，能够加速脂肪的氧化。
虽然在有非离子型表面活性剂如聚山梨酯-80存在的条件下抗菌活性会降低，但降低程度比羟苯酯或季铵盐化合物为小。
苯甲醇与甲基纤维素有配伍禁忌，能被天然橡胶，氯丁橡胶，丁基合成橡胶组成的橡皮塞盖缓慢吸附，当涂有聚四氟乙烯时，吸收阻力增加。2% v/v水溶液20℃下贮存在聚乙烯容器内时，13周内可损失15%。相同条件下在聚氯乙烯和聚丙烯容器中的损失量不大。苯甲醇能够从聚苯乙烯注射器中溶解某些可溶性成分，从而损坏注射器。
安全性
苯甲醇广泛用于制剂业。它在体内代谢生成苯甲醛和苯甲酸，苯甲酸在肝脏中与甘氨酸结合形成马尿酸，经尿排出。
食入或吸入苯甲醇可能导致头痛、眩晕、恶心、呕吐和腹泻。大量吸入可导致中枢神经系统抑制与呼吸困难。苯甲醇在作为防腐剂的浓度下一般不会产生这些副作用。
据报道苯甲醇作为辅料的不良反应，包括静脉注射毒性；鞘内注射的神经毒性；超敏反应（相对少见）；还有婴儿的毒性综合症。
苯甲醇用作液体的防腐剂冲洗体重较轻的新生婴儿脐带管时，会发生酸中毒与呼吸困难等致命的中毒综合症，因此FDA建议苯甲醇不应该用于冲洗液中，并且含有防腐剂的药物不宜给婴儿使用。
WHO规定了苯甲基/苯甲酸结构的实体化合物的每日最高摄入量为5 mg/kg。
LD50（小鼠，静脉注射）：0.32 g/kg
LD50（小鼠，口服）：1.36 g/kg
LD50（大鼠，腹腔注射）：0.4 g/kg
LD50（大鼠，静脉注射）：0.05 g/kg
LD50（大鼠，口服）：1.23 g/kg
操作注意事项
遵守材料操作的环境及数量相适应的注意事项。苯甲醇对皮肤，眼睛，黏膜有刺激性。注意保护眼睛，佩戴手套，穿防护服。应在良好的通风环境下操作苯甲醇；在通风不畅处应该备有呼吸机。苯甲醇易燃。
法规
收载于FDA《非活性组分指南》（注射剂，口服胶囊剂，溶液剂和片剂，局部、阴道用制剂）。在英国准许用于注射与非注射用制剂。
注释
苯甲醇的EINECS号为202-859-9。
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默克和中国的渊源可以追溯到1900年。当时默克便开始了在中国的业务，通过上海，广州，天津等口岸经营高纯度化学品。
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